Nella prima serata di lunedì 26 agosto, Canale 5 manderà in onda dalle 21.10 Flirting with forty – L’amore quando meno te lo aspetti, una commedia sentimentale diretta da Mikael Salomon nel 2008. Si tratta di un film per la televisione della durata di 87 minuti, che vede nella veste di protagonista Jackie (Heather Locklear), una donna che si è appena separata dal marito Daniel, il quale ha già trovato modo di consolarsi con una nuova giovane compagna. Mentre si avvicina il giorno del quarantesimo compleanno, con il rischio di trascorrerlo da sola, in quanto i figli sono stati invitati dal padre in montagna, l’amica Kristine provvede a regalarle una breve vacanza alle Hawaii, insieme a lei. Un imprevisto le impedisce però di partire, costringendo Jackie a partire da sola. Il contrattempo si rivela una fortuna, in quanto una volta giunta sul posto, la donna incontra Kyle (Robert Buckley) un istruttore di surf più giovane di lei di quindici anni. Tra i due scoppia l’attrazione reciproca, che però costringerà Jackie a lottare per far valere i suoi diritti di rifarsi una esistenza. Il film è tratto da un libro di Jane Porter il quale si dedica a una tematica delicata e della quale si parla poco, quella concernente i rapporti tra persone di età diversa, e in particolare quelli nei quali una donna è più grande rispetto al suo compagno. Nel film la situazione viene estremizzata con la quarantenne Jackie che si vede rinfacciare il rapporto con un ragazzo più giovane dal marito, il quale ha a sua volta deciso di trovarsi una compagna molto più giovane non ritenendo sconveniente per lui, uomo, quello che rimprovera alla sua ex moglie. Il tutto, in nome di un perbenismo venato di ipocrisia, che presuppone una libertà di costumi riservata ai soli uomini, la quale viene brillantemente dibattuta nel film, mostrando anche la contrarietà delle amiche di Jackie, contribuendo alla riuscita della pellicola.
Per quanto concerne la concorrenza pubblica, Rai Uno si affiderà a una replica del Commissario Montalbano, dalle 21.15, con Luca Zingaretti nei panni del personaggio creato da Andrea Camilleri. L’episodio in onda, è “Giro di boa“, che vede Montalbano imbattersi nel corso della consueta nuotata mattutina con un cadavere galleggiante, quello di Ernesto Errera, proprio mentre Vigata è teatro di uno sbarco da parte di immigrati. Le due vicende, unendosi nel corso degli eventi, danno il via a un’indagine che si dipana tra numerosi colpi di scena, sino all’epilogo che vedrà la risoluzione del caso da parte di Montalbano e della sua squadra. Su Rai Due, dalle 21.10, andranno invece in onda due episodi di Squadra Speciale Cobra 11, la serie televisiva tedesca incentrata sulle avventure di due poliziotti della stradale che sono soliti risolvere intricati casi a colpi di inseguimenti e avventure rocambolesche, che continuano ad attrarre un grande numero di fans. Cinema invece per Rai Tre, che propone dalle 21.05 in poi Cinderella Man, un film ispirato a una storia vera, con Russell Crowe nei panni di James Braddock, un peso massimo che si dedicò al pugilato negli anni della Grande Depressione per poter sfamare la sua famiglia, riuscendo a contendere la corona mondiale della categoria al campione in carica. Il cast è di assoluto rilievo, con Reneè Zellweger, Paul Giamatti, Craig Bierko e Bruce McGill nei ruoli di contorno.
Per quanto concerne gli altri canali Mediaset, la serata è completamente dedicata al cinema. Rete 4 trasmetterà infatti, a partire dalle 21.10, The Shepherd – Pattuglia di confine, un film d’azione che vede Jean Claude Van Damme nei panni di un poliziotto che sfida pericoli di ogni genere pur di impedire il traffico di droga sul tratto di confine da lui presidiato. Italia 1 si affida invece a Sono il numero quattro, dalle 21.10 in poi, con Alex Pettyfer nei panni di un ragazzo costretto a fuggire per scampare alla morte e non essere il quarto nella lista di coloro che sono deceduti sotto i colpi di una squadra di alieni. Conclude la programmazione serale, La7, che dalle 21.10 propone un classico come Gli inesorabili, con un cast straordinario in cui troneggiano Burt Lancaster e Audrey Hepburn, indicato per chi ama il cinema del passato.