Il borgo di Montegridolfo è situato su di una collina, dalla quale si erge il castello medievale innalzato nell’anno mille circa. I recenti restauri lo hanno reso uno dei borghi medioevali più belli e meglio conservati di queste zone. Al centro del borgo di Montegridolfo si staglia la Chiesa di San Rocco, del 1300, antica chiesetta del castello. Il Castello malatestiano, sede oggi del Palazzo del Municipio si trova adiacente alla torre portaia, mentre il Palazzo Viviani, antica residenza signorile, oggi è un noto albergo-ristorante. Nella piazzetta si possono scorgere ancora i resti della Chiesa di Sant’Agostino, del 1200, distrutta dagli eventi dovuti alla seconda guerra mondiale. Alla “Linea Gotica”, la linea di fortificazione dei tedeschi con la quale essi tentavano di impedire la rimonta degli alleati, è intitolato il Museo di Montegridolfo. Proprio qui, infatti, furono vissuti momenti drammatici dovuti allo sfondamento della linea gotica, nel quale si mobilitarono 1.200.000 soldati che coinvolsero tutto l’intero territorio.
Il Museo si trova al di fuori delle mura in un fabbricato che ricorda molto l’assetto di un bunker ed all’interno contiene documenti, giornali, oggetti particolari e manifesti della propaganda fascista e nazista, in contrapposizione a quelli degli alleati, oltre ad un enorme e vasto repertorio audiovisivo e fotografico. Anche qui, come in molti borghi d’Italia, le tradizioni si rinnovano ogni anno; infatti sia nei luoghi di culto che nel centro storico, vi sono feste religiose molto suggestive come la processione in costume del Venerdì Santo che da più o meno vent’anni si svolge attraverso le vie del borgo, partendo dalla Chiesa di San Rocco e terminando nella piazza grande.
