In caso di un addio anticipato di Carlo Ancelotti, una delle ipotesi che sta prendendo piede in casa Milan è quella di affidare la squadra a Tassotti e Leonardo. Quest’ultimo non ha ancora l’abilitazione per svolgere il ruolo di primo allenatore, ma è chiaro che sarebbe la vera “mente” della squadra. A Leonardo, dovrebbe essere affidato un ruolo da manager all’inglese, quindi con molti poteri, uniti naturalmente a Galliani e Braida, anche per quanto riguarda il mercato. In caso quest’ipotesi si realizzi, il Milan del prossimo futuro potrebbe essere ancora più verdeoro dell’attuale. Leonardo, infatti, dopo essersi assicurato Thiago Silva, il primo grande colpo in vista della prossima stagione, ha intenzione di acquistare altri connazionali di valore.
I primi due colpi potrebbero essere Miranda e Hernanes. Si tratta rispettivamente di un difensore centrale e di un centrocampista/trequartista, entrambi del San Paolo. I due potrebbe trasferirsi a Milano rientrando nell’operazione Ronaldinho. Nonostante Hernanes sia dato molto vicino all’Inter, il club Paulista potrebbe cambiare clamorosamente strategia, proprio per arrivare al “dentone” rossonero. Sistemata la difesa e acquistato il regista post-Pirlo, il Milan si concentrerà sull’attacco. Accantonata la pista prima punta, quindi i vari Drogba, Adebayor ed altri, Leonardo si concentrerà sul vero colpo della campagna acquisti 2009/2010, Keirrison.
Il fenomenale attaccante del Palmeiras, paragonato ad un certo Romario, ha recentemente rifiutato il rinnovo con il club di Palestra Italia, forse tentato dalle numerose offerte europee. Il giovane giocatore, considerato il futuro della Nazionale brasiliana, sarebbe più che onorato di trasferirsi al Milan, sia perché grande estimatore di Leonardo, ma anche per la possibilità di giocare insieme ai suoi connazionali Pato, Kakà e Thiago Silva.