Rimane ancora un punto interrogativo la panchina targata 2009/2010 del Milan. L’ipotesi Leonardo è sempre quella più accreditata ma anche Carlo Ancelotti non molla. Le ultime indiscrezioni propendono per il brasiliano nel ruolo di direttore tecnico, affiancato da Mauro Tassotti e Filippo Galli. Un trittico rossonero doc, in attesa del 2010/2011 in cui Leo, potrà guidare da solo la squadra. Tutto dovrà avere l’avvallo finale del presidente Berlusconi, anche se, circola voce che il patron rossonero abbia già parlato al telefono con Leonardo, una sorta di investitura che confermerebbe l’addio di Ancelotti. In calo invece la pista Allegri, orma quasi tramontata, e quella Van Basten. Quest’ultima è la più suggestiva, la più desiderata dal numero uno di Via Turati, ma anche la più rischiosa. Il tre volte Pallone d’Oro, infatti, ritornerebbe a Milanello con un grosso carico di incertezze, dopo i fallimenti come ct dell’Olanda e come guida dell’Ajax.