Il Milan perde l’andata de gli ottavi di finale di Champions League contro il Tottenham. Partita dai due volti che ha visto il Tottenham prevalere nel primo tempo. Lennon fa subito a sportellate con Antonini, l’inglese sguscia via e mette in mezzo per Crouch ma Abbiati smanaccia. Primo pericolo per i rossoneri. Al 14’ minuto Abbiati ancora una volta esce alla disperata e toglie il pallone dalla testa di Abbiati. Il portiere del Milan però si fa male alla testa e deve abbandonare il terreno di gioco, al suo posto Amelia. Il Milan ci prova con Ibrahimovic, lo svedese entra in area ma il suo tiro-cross non viene deviato da nessuno. Azione identica per Robinho, anche in quel caso niente da fare. Al 41’ minuto Van der Vaart prova il sinistro dalla distanza, il suo tiro viene smanacciato da Amelia che mette in angolo. San Siro non gradisce il gioco di Seedorf e lo fischia. Nella ripresa Allegri manda in campo Pato al posto del contestatissimo Seedorf.
Tridente puro per il Milan con Pato-Ibrahimovic-Robinho. Partita completamente diversa nella seconda frazione di gioco, i rossoneri hanno in mano il pallino del gioco, mentre il Tottenham appare molto stanco. I rossoneri ci provano più volte ma non trovano il guizzo giusto Nel secondo tempo dopo cinque minuti cross di Abate e yepes di testa tira a botta sicura ma Gomes è strepitoso. Al 60’ minuto ancora Yepes sugli sviluppi di calcio d’angolo trova un altro grande riflesso del portiere brasiliano che salva nuovamente. All’80esimo minuto contropiede del Tottenham, Lennon contro Yepes, l’inglese lo salta netto mette al centro per Crouch che da solo mette dentro e porta in vantaggio il Tottenham. Negli ultimi secondi del match sponda di testa di Yepes per Ibrahimovic che di rovesciata mette dentro ma l’arbitro annulla per una leggere spinta dello svedese su Dawson.