2007: dopo aver girato la ruota, John si ritrova nel deserto tunisino, nello stesso luogo dove già era arrivato Ben due anni prima. Il posto è ora costantemente controllato da Charles Widmore, che lo recupera e gli cura la gamba rotta durante la caduta nel pozzo. Quando John si è rimesso in sesto, Charles gli spiega che i Sei della Oceanic sono ormai tornati da tre anni e che lui farà di tutto per aiutarlo a farli tornare sull’isola, da cui lui dice di essere stato esiliato anni prima da Ben. Gli fornisce così fondi per le ricerche e un aiutante, Matthew Abaddon, lo stesso che lo aveva convinto a fare il viaggio in Australia dopo l’incidente che lo aveva paralizzato.?
La prima tappa del viaggio di John e Matthew è Santo Domingo, dove Sayid sta lavorando per un’associazione benefica: l’iracheno si rifiuta categoricamente di tornare sull’isola. John avrà la stessa risposta da un impaurito Hurley al manicomio di Santa Rosa e da Kate a Los Angeles. In seguito a questi fallimenti, John chiede a Matthew di portarlo da Helen, la sua vecchia fidanzata: la donna però è morta e John non può fare altro che visitare la sua tomba in un cimitero di Santa Monica. Lasciando il cimitero i due vengono coinvolti in un agguato e Matthew viene ucciso. John cerca disperatamente di fuggire in auto, ma la gamba è ancora troppo debole per permettergli di guidare e viene coinvolto in un incidente. Si risveglia in ospedale, dove è Jack a vegliarlo. Anche lui rifiuta di tornare sull’isola e chiede a John di lasciare tutti in pace, visto che per lui non sono mai stati importanti.?
Deluso, John torna in albergo e tenta il suicidio. All’improvviso, Ben entra nella stanza e implora John di non farlo: Charles lo sta usando per i suoi scopi personali. Ammette di essere stato lui ad uccidere Matthew, ma solo perché questo avrebbe tentato di uccidere John da un momento all’altro. John risponde di essere ormai inutile, non essendo riuscito a convincere nessuno. Ben gli dice che si sbaglia: Jack ha comprato un biglietto per Sydney, nel tentativo di tornare sull’isola, e può ancora convincere Sun. John si rifiuta, ricordando la promessa fatta a Jin, ma sa ora cosa dovrà fare: andare da Eloise Hawking, come gli ha detto Christian. A sentire il nome di Eloise, Ben ha uno scatto improvviso: recupera la corda che John stava usando per impiccarsi e lo strangola, uccidendolo. Dopo avere inscenato il suicidio di John, Ben prende l’anello di Jin e se ne va.
Tornando agli avvenimenti dell’episodio precedente, si viene a sapere il destino del volo Ajira 316: Frank è riuscito ad atterrare sull’isola più piccola, sede dell’Idra. Ilana, la guardia di Sayid sull’aereo, va a cercare un altro passeggero del volo, Caesar, l’uomo seduto di fianco a Hurley, in un ufficio della stazione, riferendogli che è stato ritrovato un uomo in acqua che nessuno ricorda di aver visto sull’aereo. Arrivati alla spiaggia fra altri sopravvissuti, l’identità dell’uomo viene rivelata: è John, apparentemente tornato in vita. In cerca di informazioni su come sia arrivato lì durante la sua “morte”, si rivolge a Caesar. L’uomo gli dice di essere stato testimone della scomparsa di alcuni passeggeri (i Sei della Oceanic), mentre tutti gli altri sono rimasti dov’erano e sono tutti sopravvissuti. I feriti sono stati trasportati all’interno della stazione. John chiede di poterli vedere e fra loro trova Ben, “l’uomo che mi ha ucciso”.
Sawyer, Juliet, Jin e Miles, dopo la caduta di Locke nel pozzo, scoprono di essere in un periodo molto più antico rispetto a qualunque aspettativa: un’enorme statua è comparsa in lontananza. Dopo che Locke sposta l’isola, subiscono un nuovo salto, “diverso” da tutti gli altri, e poco dopo si accorgono di non aver più mal di testa né perdite di sangue dal naso. Si addentrano poi nella giungla, allo scopo di raggiungere il campo sulla spiaggia, e durante il tragitto incontrano Daniel, sconvolto per la perdita di Charlotte, che sembra improvvisamente sparita durante i viaggi nel tempo. Il fisico conferma le aspettative degli altri: in qualunque periodo si trovino, dovranno rimanervi per sempre.
Il gruppo, diretto alla spiaggia, sente uno sparo in lontananza, si tratta di due Nemici che attaccano Amy, una scienziata del Progetto DHARMA, dopo averne ucciso il marito, Paul.?Sawyer con l’aiuto di Juliet uccide i due e aiuta Amy a seppellirne i corpi. Nel ritorno, vengono tratti in inganno dalla donna che li conduce al loro accampamento. Qui, Horace Goodspeed tenta di scoprire da dove vengono i nuovi arrivati, e si rivolge direttamente a Sawyer, che dichiara di chiamarsi Jim LaFleur e di essere il capitano di una nave che cerca un antico relitto: la Black Rock. A causa di una tempesta, racconta, si sono ritrovati sulla spiaggia e vagavano per la foresta in cerca dei membri dell’equipaggio ancora dispersi. Daniel, intanto, nota una bambina coi capelli rossi: è Charlotte.?Horace informa il gruppo che dovranno lasciare l’isola con il prossimo sottomarino.
L’allarme suona e tutti corrono al riparo, al campo arriva Richard Alpert, capo degli Ostili. Alpert cerca informazioni sull’uccisione di due dei suoi uomini. Sawyer confessa di essere lui il colpevole ma che si è trattata di legittima difesa. Sawyer/LaFleur gli racconta di sapere della bomba e dell’uomo pelato che diceva di essere il loro leader.?Alpert, compreso che Sawyer non appartiene al progetto DHARMA, accetta un compromesso perché non venga violata la tregua, questo porta Horace a concedere agli ospiti due settimane per cercare i membri dispersi dell’equipaggio.
Tre anni dopo, i sopravvissuti si sono uniti al Progetto DHARMA: Sawyer è il capo della sicurezza della DHARMA e continua a far cercare Locke da Jin.?Amy è incinta del figlio di Horace, ma ha le doglie prematuramente. Sawyer convince Juliet, che durante la permanenza ha nascosto il suo passato da dottoressa, a far partorire la donna. Tutto procede normalmente: i parti sull’isola sembra avvengano senza problemi. Si scopre inoltre che nel corso dei tre anni Juliet e Sawyer hanno cominciato una relazione.
La mattina successiva, Jin chiama Sawyer, avvisandolo dell’arrivo di Jack, Hurley e Kate. L’episodio si conclude con l’incontro di sguardi di James e Kate.
Jack, Hurley e Kate salutano con calore Sawyer, che li informa dello sfasamento temporale e della loro permanenza con il Progetto DHARMA. Quando Jin viene a sapere che a bordo dell’aereo c’era anche Sun, corre alla Fiamma per chiedere a Radzinsky, il responsabile, se ha notizie di un aereo atterrato sull’isola, ma la risposta è negativa. In compenso, viene segnalata la presenza di un “Ostile” all’interno del perimetro del Progetto: Jin spera che sia Sun, ma si rivela essere in realtà Sayid. Jin è costretto, davanti a Radzinsky, a tenerlo sotto tiro e prenderlo come prigioniero. Sarà solo l’intervento di James a salvare Sayid da Radzinsky: suggerisce infatti di interrogarlo e portarlo come prigioniero alla Base.?In precedenza, James ha parlato con Juliet, che gli consiglia di infiltrare Jack, Kate e Hurley come nuove reclute del progetto, arrivate con il sottomarino che dovrà attraccare all’isola in giornata. I tre riescono ad infiltrarsi senza troppi problemi: Jack sarà un operaio, Kate un meccanico, Hurley un cuoco. Finito il reclutamento e nel bel mezzo della festa di benvenuto, arriva Sawyer con Sayid, prigioniero. Più tardi viene portato un panino all’iracheno da parte di un ragazzo: Ben.?Di sera, Jack fa visita a James e Juliet, e chiede all’uomo quali siano ora i suoi piani. Sawyer dice al medico che ci sta pensando, a differenza di lui che è sempre andato d’istinto e che, così facendo, ha provocato la morte di molte persone.
Nel 2007, viene rivissuto lo schianto del volo Ajira 316: Frank è riuscito ad atterrare sulla pista creata dagli Altri, riuscendo a salvare gran parte dei passeggeri. Sun non è tornata nel passato, come gli altri Sei della Oceanic. Vedendo Ben allontanarsi dal gruppo, Sun scopre che si sta dirigendo verso delle canoe lasciate dagli Altri su una spiaggia vicina, con cui intende tornare sull’isola principale. Poco dopo l’arrivo di Frank, che l’ha seguita, Sun stordisce l’ex capo degli Altri con un remo e, accompagnata dal pilota, arriva all’isola sperando di trovare tracce di Jin: il campo base del progetto DHARMA è distrutto, come era stato abbandonato tre anni prima. Una sola presenza si aggira per il campo: si tratta di Christian, che mostra a Frank e Sun una vecchia foto del 1977, dove sono ritratti tutti i loro compagni, ed informa la donna che le aspetta un altro “lungo viaggio”.