Nella puntata di The Vampires Diaries andata in onda ieri sera ci sono stati numerosi flashback sulla vita di Damon. Una coppia di ragazzi passeggia in città di sera quando viene aggredita da un vampiro che li morde. Il vampiro è Damon (Ian Somerhalder) e la città è New York, nel 1977. Nel presente, Damon dice ad Elena (Nina Dobrev) di averla portata a New York per farla divertire e per permetterle di soddisfare indisturbata il suo appetito. In realtà, come rivelerà poi a Stefan (Paul Wesley), il suo scopo è di seguire le tracce del suo amico Will (Aaron Jay Rome), il vampiro mandato da Katherine (Nina Dobrev) a uccidere Hayley (Phoebe Tonkin), specializzato nel fornire false identità ai vampiri e di cui Katherine probabilmente era stata cliente. Caroline (Candice Accola) sta ripulendo casa Salvatore dopo il party organizzato da Elena quando arriva Klaus (Joseph Morgan) e i due hanno una piccola discussione, interrotta dallarrivo di Stefan che dice di avergli chiesto aiuto contro Silas. Intanto questultimo rivela a Bonnie (Katerina Graham) che il professor Shane (David Alpay) è morto sullisola e che lui ne ha rubato le sembianze, poi fa leva sul suo senso di colpa per non aver salvato Jeremy e la convince a compiere lultimo massacro. Damon porta Elena al Billy, un locale che frequentava negli anni 70 e dove aveva incontrato Will col quale aveva un patto: lui uccideva umani e consegnava a Will le loro carte di identità, cosicché potesse utilizzarle per creare false identità, e in cambio Will gli permetteva di nutrirsi a piacimento nel suo club. Durante il racconto, i due vengono raggiunti da Rebekah (Claire Holt) che accusa Damon di aver seguito una pista senza di lei, quindi il vampiro, per evitare che Elena mangi la foglia sul reale scopo della loro visita a New York, racconta che questa gita ha un legame con quanto accaduto a lui quando aveva deciso di spegnere la sua umanità e Stefan aveva mandato la sua amica Lexi (Arielle Kebbel) per aiutarlo a riaccenderla. Non appena Damon si allontana per prendere da bere, Elena svela a Rebekah di non aver intenzione di prendere la cura. Stefan, Klaus e Caroline si introducono nellufficio di Shane dove trovano un testo in cui è spiegato che per completare il triangolo despressione bisogna che al sacrificio umano siano aggiunti due sacrifici sovrannaturali, quello degli ibridi di Klaus e quello di 12 streghe. Nel frattempo, Silas spiega a Bonnie che le 12 streghe si sintonizzeranno luna con laltra usando la magia degli spiriti per purificarla dallEspressione e quando saranno una cosa sola lei dovrà ucciderle. Durante lo spettacolo serale del Billy, Damon spinge Rebekah e Elena a nutrirsi di una ragazza, poi approfitta della loro distrazione per salire nellufficio di Will e qui trova una serie di indirizzi appartenenti a Katherine. Le due ragazze però notano la fuga di Damon e intuiscono il suo piano. Bonnie incontra la dodici streghe, guidate da Aja (Cynthia Addai-Robinson), amica di sua madre prima che lei diventasse un vampiro. Studiando una mappa di Mystic Falls, Caroline e Klaus individuano due punti in cui potrebbe avvenire il massacro quindi decidono di controllarne uno mentre Stefan verificherà laltro. Stefan, arrivato nel posto giusto, prova a fermare Aja svelandole che la richiesta daiuto di Bonnie è una trappola ordita da Silas e lei cerca di uccidere Bonnie, a quel punto Caroline, sopraggiunta sul posto con Klaus, salva l’amica uccidendo Aja ma così facendo compie il massacro e chiude il triangolo dEspressione. Damon prosegue il racconto della sua avventura con Lexi a New York, rivelando di essersi riuscito a liberare di Lexi fingendo di essersi innamorato di lei e di aver riacceso linterruttore delle emozioni. Elena prova allora a sedurre Damon per sottrargli il foglio con gli indirizzi di Katherine ma lui la scopre e le racconta di aver usato la stessa tattica per liberarsi di Lexi. Poco dopo, però, Damon confessa a Elena che tutte le cose brutte fatte in questi giorni torneranno a tormentarla appena riaccenderà linterruttore. Per questo, rivendendo Lexi a Mystic Falls e ricordando le sue terribili azioni, laveva uccisa per non provare sensi di colpa.
Fallito il piano di Elena, Rebekah rompe il collo a Damon e rubando il foglio, poi entrambe si allontanano dalla città con l’auto di Damon. Stefan scopre che l’ultimo ricordo di Bonnie risale a quando erano sull’isola e Jeremy tentava di prendere la cura, quindi è costretto a informarla della morte del ragazzo e di quanto è accaduto con le streghe. Silas va da Klaus chiedendogli di trovare la cura altrimenti lo ucciderà e per dargli una dimostrazione di forza lo pugnala con il paletto di quercia bianca, mancando di poco il cuore e spezzandogli la punta in corpo.
Trama puntata 16 maggio 2013 – Elena e Rebekah, inseguite da Stefan e Damon, trovano la città in cui si nasconde Katherine e scoprono che si incontra con Elia, ma solo una delle due riuscirà a impossessarsi della cura. Klaus chiede aiuto a Caroline per liberarsi dal dolore causato dal paletto di quercia e lei in cambio gli chiede di smettere di dare la caccia a Tyler. La cura riserva una brutta sorpresa, mentre Elena si convince sempre più di non volerla assumere.
