Nella puntata di lunedì 29 luglio della trasmissione Nord Sud Ovest Est Tormentoni on the road, Max Pezzali, Jake La Furia e Paola Iezzi sono in viaggio per scoprire quattro tormentoni estivi che hanno caratterizzato lestate degli italiani. Il viaggio musicale dei tre conduttori a bordo del furgoncino vintage ha inizio con un grandissimo successo targato Edoardo Bennato e risalente allestate 1989. Si tratta della famosissima canzone Viva la mamma, tratta dallalbum Abbi dubbi e in quel periodo aveva letteralmente spopolato tra i più giovani e non solo. A testimonianza di ciò cè il fatto che il pezzo di Bennato riuscì nellimpresa di restare al primo posto in classifica per la bellezza di 14 settimane consecutive e ossia per oltre tre mesi. Viene quindi mandato in onda un breve filmato che arricchito dei commenti dei tre conduttori della trasmissione, viene ripercorsa la vita artistica e non solo di Edoardo Bennato. Bennato che nella prima parte della propria vita aveva intrapreso un percorso nel quale la musica era una passione che coltivava in maniera piuttosto personale tantè che intrapresi gli studi universitari che lo portarono a laurearsi in Architettura per poi in seguito dedicarsi esclusivamente alla musica. Vengono quindi mandati in onda una serie di clip, nelle quali illustri critici musicali come Mario Luzzatto Fegiz e grandi artisti come Edoardo Vianello, palesando quanto fu straordinario limpatto che la canzone Viva la mamma, ebbe sul pubblico italiano. Come consuetudine, vengono ricordati altre situazioni che si verificarono nel 1989 come la fine del matrimonio tra il famoso attore hollywoodiano Sean Penn e lancora più famosa cantante Madonna. Altri episodi legati a quel periodo furono il flirt tra lallora emergente talento della musica italiana Lorenzo Jovanotti e la figlia di Adriano Celentano, Rosita. Per tornare nel tema del pezzo Viva la mamma, avviene lincontro con Edoardo Bennato che sottolinea come sia ricorrente nelle sue canzoni il riferimento alle donne. Inoltre, viene mandato in onda un bellissimo filmato nel quale vengono riportate alcune tra le canzoni italiane che invece, sono state dedicate da vari artisti alle mamme. Mentre Bennato mostra ai tre come nascono le sue canzoni con tanto di chitarra al seguito, altro video molto bello mette in evidenza come ledizione del 1989 del Festivalbar vedesse fronteggiarsi diversi brani di assoluto valore come Ti pretendo cantata da Raf oppure Diavolo in me di Zucchero. Terminato lincontro davvero molto interessante e suggestivo con Edoardo Bennato, i tre si rimettono nuovamente in viaggio alla volta della riviera toscana alla ricerca del secondo tormentone della serata che risale al 2001 e nello specifico si tratta del pezzo Down down down della Lollipop. Ovviamente, impossibile non parlare del fatto che Lollipop siano una band totalmente al femminile nata nel corso di uno dei primi talent show, e come in quei anni andassero molto di moda soprattutto le boy-band, basta ricordare i famosissimi Take That. Daltronde anche le banda formare tutte al femminile avevano riscontrato un notevole successo come nel caso delle Spice Girls. Piccolo excursus anche sul ruolo che i talent show riescono ad avere per il mondo della musica ed in particolare si fa riferimento alledizione della trasmissione Popstar condotta da Daniele Bossari e che riuscì a far esplodere letteralmente il fenomeno Lollipop con il conseguente tormentone estivo Down down down. I tre incontrano le Lollipop, le quali racconta un po la loro esperienza vissuta in quel periodo e con quello straordinario successo che ebbero modo di avere. Ora le Lollipop, raccontano di essere pronte per un ritorno in grande stile a distanza di dieci anni dallultima apparizione e di come lo stiano per fare grazie ad un pezzo che ha scritto per loro il dj Mario Fargetta del quale viene mandata in onda unintervista. Dopo le Lollipop è il momento per i tre conduttori di rimettersi in viaggio alla volta del terzo tormentone della serata che ci riporta nel magico mondo degli anni 80. Per la precisione siamo nel 1983 quando ad ottenere un grandissimo successo è Gazebo con I like Chopin. Una canzone che come racconta lo stesso Pezzali in quellanno riuscì a conquistare il primato nelle classifiche di mezza Europa e non solo. Mentre con il furgoncino arrivano nei pressi di Roma per incontrare Paul Mazzolini alias Gazebo, vengono ricordati alcuni avvenimenti del mondo dello spettacolo come il programma Drive In e i successi di Madonna e in particolare con il pezzo Like Virgin. Gazebo spiega quanto sia cambiato il mondo della musica nel corso degli anni e di come allepoca si desse anche grande importanza allestetica nel look.
Il quarto tormentone della puntata è il pezzo “La canzone del capitano” di Francesco Facchinetti che nel 2003 ebbe un grandissimo successo come ricordano anche Fiammetta Cicogna e Mara Maionchi nel corso di due interviste mandate in onda. I tre mentre si dirigono con il furgoncino alla ricerca di Francesco Facchinetti, ricordano come nel 2003 morì un grandissimo interprete della musica mondiale come Barry White. Poi Facchinetti racconta alcuni aneddoti abbastanza divertenti come quello che vide Claudio Cecchetto un po’ arrabbiato nei suoi confronti e per questo fece in modo di ritardare la pubblicazione di un disco. La puntata termina evidenziando come nel 2003 ad aggiudicarsi la vittoria del Festivalbar fu Eros Ramazzotti con il pezzo “Un’emozione per sempre”.