Simone Nicastri è uno dei concorrenti decisamente più particolari di questo Grande Fratello. Venticinquenne, nato a Verbania, entra nella casa del Grande Fratello come “nerd”, a cui nessuno dà speranze di permanenza in casa. Sin da subito viene affiancato a Rebecca, e i due già dalla prima settimana del Grande Fratello si rivelano simpatici giocatori, leggermente calcolatori. E questo cade proprio a pennello; infatti Simone è uno studente di matematica dipendente dai videogiochi. Eppure nonostante un’entrata sulla quale nessuno mai avrebbe puntato, Simone oggi si prospetta come un papabile finalista di questa quattordicesima edizione del Grande Fratello.
All’interno della casa tutti i concorrenti all’inizio l’hanno un po’ preso di mira, cercando di farlo andare in nomination, ma il pubblico da casa vista la sua grande simpatia lo ha sempre salvato. Durante le settimane, i concorrenti hanno imparato a conoscerlo e adesso Simone è considerato un po’ la mascotte della casa del Grande Fratello. Addirittura Rossella prima dell’eliminazione sembrava essersi avvicinata di più a Simone e tra i due c’è stato anche un bacio seppure scherzoso e organizzato dal GF con la presenza di Rocco Siffredi come insegnante. In uno degli ultimi confessionali, in diretta e parlando con Alessia, Simone ha confessato di essere un calcolatore. Simone è stato il concorrente più volte mandato in nomination dopo Federica all’interno della casa. La sua intelligenza gli ha fatto scoprire il segreto della scorsa settimana, e Simone ha indovinato che Livio era l’ex fidanzato di Barbara. Questa settimana il Grande Fratello ha sottoposto i concorrenti a un’altro segreto: devono indovinare che Riccardo non è fidanzato con Giulia, ma è il vero ragazzo di Valentina.