Nella prima serata di oggi, giovedì 1 giugno 2017, Premium Action trasmetterà un nuovo episodio di The Vampire Diaries 8, in prima Tv assoluta. Sarà il 15°, dal titolo “We’re Planning a June Wedding“. Prima di scoprire le anticipazioni, ecco dove siamo arrivati la settimana precedente: Kai (Chris Wood) mette a ferro e fuoco lo stato d’animo di tutti gli amici, mentre Bonnie (Kat Graham) ha modo di rivedere Enzo (Michael Malarkey) ancora una volta. Il fidanzato le rivela che odiare Cade (Wolé Parks) la porterà solo a consumare se stessa, mentre il Diavolo convoca Damon (Ian Somerhalder) e Stefan (Paul Wesley).
I due fratelli hanno modo di discutere delle decisioni del più piccolo dei fratelli, dato che Caroline (Candice King) ha informato il vampiro che Stefan vuole lasciare Mystic Falls. Prima che Damon possa fermarlo, il fratello lo tramortisce e gli ruba il pugnale. Dopo aver scoperto che Kai potrebbe aiutare le gemelle, Carline decide di rinchiuderlo nelle celle e scopre che il loro potere è stata sprigionata dalla Armory. Kai le mostra infatti come sia in grado di sfruttare la magia presente nelle pareti della struttura e dopo averle spezzato il collo, fugge.
Intanto, Stefan accede alle grotte in cui si nasconde Cade per poterlo uccidere, mentre Alaric (Matthew Davis) si risveglia ed inizia a suonare la campana per indebolire il Diavolo. Le gemelle tuttavia informano il padre di essere in pericolo e Alaric non termina quindi il suo compito, permettendo a Cade di prendere il sopravvento su Stefan. All’arrivo di Damon, Cade avvolge la bara di Elena (Nina Dobrev) con le fiamme, particolare che influisce anche sulla mente di Bonnie, che a quel punto si precipita sul posto. Il Diavolo impone infatti a Damon di fare una scelta: salvare Stefan o Elena?
Non sapendo come risolvere la situazione, Damon offre la sua stessa vita per salvare sia il fratello che la fidanzata. Infine, il vampiro si pugnala al petto ed inizia a seccarsi. Nel frattempo, Kai si aggira per la villa armato di scure ed intenzionato a fare del male alle bambine, che si sono nascoste. Alaric riuscirà invece ad attirarlo con un inganno, ma non riuscirà a sopraffarlo. Mentre Bonnie riesce ad aiutare Alaric ed a catturare nuovamente Kai, Damon uccide finalmente Cade e distrugge l’Inferno. Più tardi, la strega cerca di confinare di nuovo Kai in un mondo parallelo, grazie ad un artefatto creato con la magia delle gemelle. Lo stregone rivela tuttavia a Bonnie che l’aver ucciso il Diavolo ha solo permesso ad una persona più malvagia e vendicativa di prendere il controllo degli Inferi: Catherine.
Kelly, la madre di Matt, ritorna in città per stare con il figlio, ma in seguito si scopre che sta lavorando in realtà per Katherine. Damon intuisce che può fare leva su quanto avvenuto fra il fratello e la vampira per attirare Katherine in una trappola. Organizza infatti il matrimonio fra Stefan e Caroline, costruendo anche un pugnale fatto con le ossa della donna, morta due anni prima. Bonnie sulle prime si rifiuta di presentarsi al matrimonio di chi ha ucciso Enzo, ma Carole le chiede di essere presente come favore verso il suo migliore amico.
Durante il matrimonio, Kelly taglia la gola a Peter e con grande sorpresa di tutti non si presenta alla cerimonia. Caroline e Stefan decidono così di pronunciare le promesse. Kelly interrompe più tardi il discorso di Damon rivelando che nella villa in cui si trovano Bonnie e le gemelle c’è stata una fuga di gas e che le fiamme le uccideranno presto. Le bambine invece sfruttano la magia di Bonnie per riuscire a trarsi in salvo, ma per poter sfuggire al pericolo, la strega è costretta ad interrompere la sua connessione con Enzo. Più tardi, gli amici scoprono che si è trattato solo di un diversivo, mentre Vicku, stranamente in vita, inizia a suonare la campana.