Di lui si conosce solo la data di morte, appunto il 31 dicembre dell’anno 335 dopo Cristo. Coincidendo la sua festività con l’ultimo giorno dell’anno, è tradizione da moltissimo tempo chiamare gli appuntamenti festivi proprio col suo nome, ad esempio Cenone di San Silvestro e Notte di San Silvestro. Ma chi era questo santo la cui festività ricade in uno dei giorni più significativi dell’intero anno? Fu il trentatreesimo Papa, eletto nel 314 alla morte del predecessore Milziade: è così più o meno possibile risalire alla sua data di nascita, calcolando che poteva avere più o meno almeno trent’anni al momento della sua elezione. In ogni caso, Silvestro fu un Papa di un momento storico importante e decisivo per la vita della Chiesa, in quanto si trovò a regnare proprio nel periodo di passaggio fra le ultime persecuzioni e la conciliazione voluta dall’imperatore Costantino. E’ anche il momento in cui la religione cristiana esce finalmente dalle catacombe per ottenere un riconoscimento ufficiale. In realtà, è l’anno prima della sua elezione, il 313, che con ancora Papa Milziade, viene riconosciuta libertà di culto ai cristiani da parte degli imperatori Costantino e Licinio. Cosantino, che secondo alcune leggende mai verificate sarebbe stato molto amico di Silvestro (il quale però sembra che lo abbia battezzato), gli donò per viverci il palazzo Laterano dove in seguito nelle vicinanze sarebbe stata eretta la basilica di san Giovanni. In un certo senso, fu il primo segno di potere temporale dei papi. Finite le persecuzioni, Silvestro ebbe però molte preoccupazioni per certe correnti eretiche all’interno della chiesa, come l’arianesimo: a Nicea nel 325 si tenne un importante concilio ecumenico di cui oggi non si sa se fosse stato convocato dal Papa o dall’imperatore. Il concilio condannò le teorie del monaco Ario che contraddiceva la Santa Trinità subordinando Gesù al Padre: si trattava secondo le sue teorie di uomo e non identificabile con Dio. Silvestro fu impegnato anche nella costruzione delle grandi basiliche romane, ad esempio quella di San Pietro sul colle vaticano: sarebbe stato lui a far tumulare in un sarcofago il corpo di Pietro su cui fece costruire la basilica destinata a diventare il cuore della cattolicità mondiale. Durante il suo pontificato fece costruire altre basiliche come quella di San Paolo fuori le mura e si dedicò allo sviluppo della moderna liturgia e ricette il titolo di Confessore per la sua intensa attività svolta in questo campo. Il suo corpo venne sepolto nella chiesa da lui fatta costruire al cimitero della martire Priscilla.
Il 2 giugno 761 però Papa Paolo I fece trasportare il suo corpo nell’oratorio di san Silvestro in Capite e quindi all’interno della chiesa. Durante dei lavori di restauro nel 1596 venne ritrovato il suo corpo e posto quindi sotto l’altare maggiore. La sua sepoltura si tenne il 31 dicembre, giorno in cui viene celebrato.