Nella Milano dell’età moderna, l’associazionismo caritativo rappresentava uno dei momenti più importanti della vita cittadina e del suo ricco tessuto sociale. Ad essa facevano naturalmente da sfondo le grandi istituzioni pubbliche, di natura ospedaliera ed elemosiniera, che si erano consolidate fin dal Medioevo e che nel periodo sforzesco avevano trovato il loro assetto amministrativo, a iniziare dall’Ospedale Maggiore, la Ca’ Granda dei milanesi. Come ha ricordato Giorgio Rumi, in questo campo la città raggiunse un indiscutibile primato sul piano nazionale e per certi aspetti anche europeo, che si traduceva in una vocazione solidaristica capace d’integrare la vecchia e nuova povertà urbana. Ai primi del Settecento vi è un significativo riscontro nella riflessione di Ludovico Antonio Muratori, maturata non a caso negli anni milanesi della Biblioteca Ambrosiana e culminata nel trattato Della carità cristiana in quanto essa è amore del prossimo del 1723. Il momento associativo rappresenta appunto la base per ogni intervento sociale, nella convinzione che la «disuguaglianza» e il «bisogno» non possono, in una terra e in un tempo cristiani, essere «abbandonati a se stessi».
Al tempo stesso si sviluppò un’opera molto intensa da parte della Chiesa ambrosiana, costantemente sollecitata dagli arcivescovi – innanzi tutto da Carlo Borromeo – a una riscoperta della carità evangelica, che vedeva protagoniste le confraternite laiche che si muovevano nell’orbita delle parrocchie e dei maggiori ordini religiosi. In tal modo, nel quadro della religiosità postridentina, s’intensificava da parte di molti – nobili, cittadini, semplici popolani – un’azione volontaria in favore delle persone e delle famiglie più deboli ed emarginate. La visita ai poveri e ai malati diventava la prima tappa di un percorso che conduceva a prendersi cura dell’altro.
Diverse erano le esperienze in proposito nella Milano del Sei e soprattutto del Settecento, legate a un’esigenza di approfondimento spirituale attraverso la pratica caritativa. Dal 1644 era attiva, presso la chiesa dei Gesuiti di San Fedele, la Congregazione della Penitenza, con oltre duecento iscritti nel 1770, secondo la relazione del funzionario incaricato dell’ispezione governativa alle opere pie. Il metodo seguito consisteva nel recarsi in visita ogni domenica agli infermi dell’Ospedale Maggiore in qualità di serventi spontanei, adoperandosi per ogni bisogno morale e materiale. A loro volta altre confraternite gesuitiche e barnabitiche si dedicavano a questo tipo di servizio.
Una caratteristica del tutto analoga aveva la Confraternita della Concezione operante presso la chiesa di Sant’Antonio abate dei Teatini, composta non solo di cavalieri ma anche di dame, mentre uno scopo prevalentemente religioso caratterizzava la Congregazione dell’Opera di carità per il catechismo agli infermi nel venerando Ospital Maggiore di Milano; la Pia Adunanza di San Giovanni di Dio, sorta nella seconda metà del Settecento presso la chiesa di Santa Maria Fulcorina, aveva dal canto suo per fine quello di andare «caritatevolmente» a «riassettare i letti a’ poveri infermi». E un compito importante, in un clima religioso che sembrava non risentire dell’incipiente riformismo asburgico, veniva svolto da quei gruppi di devoti che dalla chiesa parrocchiale di San Nazaro accompagnavano il Santissimo Sacramento all’Ospedale o che di sera seguivano le processioni funebri ai nuovi sepolcri della Rotonda, a ridosso delle mura spagnole.
Le successive soppressioni degli anni Settanta e Ottanta, con Maria Teresa e soprattutto con Giuseppe II, colpirono duramente una rete che costituiva la principale forma di socialità religiosa dei fedeli, dapprima le congregazioni gesuitiche e poi l’intera articolazione confraternale, come pure naturalmente molti ordini religiosi, mentre gli ospedali e gli istituti di beneficenza amministrati dal patriziato cittadino furono posti sotto il controllo dello Stato. In ogni parrocchia, in maniera strettamente sorvegliata, un’unica Confraternita della Carità cristiana avrebbe dovuto assumere i compiti svolti dal precedente associazionismo. Lo illustrava lo stesso arcivescovo Filippo Visconti in una lettera pastorale, cercando, per così dire, di limitare i danni e di inserirsi nel nuovo sistema. Ma il tentativo si rivelò subito fallimentare, proprio perché tentava di utilizzare in modo strumentale le antiche e consolidate forme di partecipazione.
La crisi aperta dalle soppressioni asburgiche e poco dopo, in modo ancor più radicale, da quelle rivoluzionarie e napoleoniche sembrò dunque interrompere una lunga tradizione. In realtà proprio le motivazioni religiose che erano sempre state alla base di questo volontariato ante litteram lo resero capace di riproporsi in forme rinnovate. Si trattava, in una società destinata inevitabilmente a un approdo individualistico e in cui il ruolo dello Stato era destinato a crescere sempre più, di adottare il modello libero e volontario delle pie unioni, da una parte per sua natura più attento ai mutamenti economici e sociali e dall’altra meno soggetto a proibizioni legislative. A partire dalla Pia Unione di Carità e Beneficenza sorta presso la chiesa barnabitica di Sant’Alessandro nel 1801 – esempio di volontariato ospedaliero e di impegno educativo e sociale – si pongono le basi delle grandi realizzazioni della Milano cattolica dell’Ottocento.