L’Accademia reale svedese delle Scienze ha assegnato il premio Nobel per la chimica a tre scienziati, gli statunitensi Karl Barry Sharpless e Carolyn Ruth Bertozzi, e il danese Morten Meldal «per lo sviluppo della click chemistry e della chimica bioortogonale».
Grazie alle loro ricerche, molecole organiche di grande complessità possono essere assemblate in modo rapido ed efficiente con importanti applicazioni in molteplici campi come quello farmaceutico, quello della nanomedicina, quello dei sistemi diagnostici.
Karl Barry Sharpless era già stato insignito del Nobel per la Chimica nel 2001, «per il suo lavoro sulle reazioni di ossidazione attivate da catalisi chirale».
Il premio Nobel 2022 per la Chimica è stato assegnato a Carolyn Ruth Bertozzi (1966 -…), Morten Meldal (1954 – …) e Karl Barry Sharpless (1941 – …) per lo sviluppo di un innovativo approccio sintetico che ha rivoluzionato la ricerca scientifica facilitando la sintesi di enormi librerie di nuovi composti organici con applicazioni che spaziano in diversi ambiti: farmaceutico, nanomedicina, sistemi diagnostici non invasivi ed estremamente sensibili, sviluppo di materiali innovativi.
In particolare, Sharpless, insieme al suo gruppo di ricerca presso lo Scripps Research Institute (CA, USA) è stato il primo, intorno agli anni Duemila, a introdurre questo nuovo approccio da lui definito click chemistry, ovvero un insieme di reazioni il cui nome stesso spiega perfettamente le loro caratteristiche principali: sono reazioni che avvengono velocemente, spontaneamente, proprio in un click! Nell’articolo originale del 20011, Sharpless afferma che l’idea è nata dall’osservazione della struttura chimica di molecole di origine naturale, come gli acidi nucleici, le proteine e i polisaccaridi, costituite da subunità ripetitive unite tra loro da legami carbonio-eteroatomo che sono estremamente più frequenti rispetto ai legami carbonio-carbonio.
Il suo obiettivo era quindi quello di copiare Madre Natura e sviluppare un sistema che permettesse di ottenere dei «blocchi» o «unità» selettivi e modulari che reagiscano velocemente tra loro per ottenere molecole ben più complesse di interesse farmaceutico e/o biologico.
Per essere definite click, le reazioni chimiche devono avere queste caratteristiche: essere modulari, essere termodinamicamente favorite, generare, con altissime rese, prodotti unici stereospecifici (ma non necessariamente enantioselettivi) oppure sottoprodotti facilmente rimovibili tramite metodi di purificazione preferibilmente non cromatografici (cristallizzazione o distillazione). Queste reazioni, inoltre, devono avvenire in condizioni semplici, preferibilmente usando acqua come solvente organico e in presenza di ossigeno.
Le reazioni che rispondono a queste caratteristiche sono le seguenti:
- cicloaddizioni, come per esempio le reazioni 1,3-dipolari o le reazioni di Dies-Alder;
- reazioni di sostituzione nucleofila, in particolare reazioni di apertura di anelli eterociclici tensionati come epossidi, aziridine, ioni aziridinio e ioni episulfonio;
- reazioni di condensazione al carbonile di tipo non aldolico, come la di formazione di urea, tiourea, eterocicli aromatici, idrazoni e ammidi;
- addizione ai doppi legami come epossidazione, diidrossilazione, aziridinazione e addizioni di Michael.
Tra le categorie elencate, sicuramente le cicloaddizioni, sono le reazioni click più utilizzate.
Vai al PDF per l’intero articolo
Laura Sola
(Ricercatore presso il Consiglio Nazionale delle Ricerche, Istituto di Scienze e Tecnologie Chimiche “G. Natta”, Milano)
© Pubblicato sul n° 83 di Emmeciquadro