Blair e Chuck sembrano allontanarsi. Colpa di un bacio che Dan ha rubato alla ragazza. Bacio che le anticipazioni di Gossip Girl dicono che si ripeterà. Ma prima di vedere cosa accadrà nell’episodio di domani, ecco il riassunto di quanto successo oggi. È il giorno di San Valentino e Blair (Leighton Meester), dopo un’orribile luna di miele, ha il permesso di Louis (Hugo Becker) di tornare temporaneamente a casa sua purché accetti di portarsi dietro una sorta di segretaria/balia di corte incaricata di controllare ogni suo minimo movimento e che in realtà è segretamente innamorata del principe. Serena (Blake Lively) confessa a Blair di non aver mandato il video a Gossip Girl e di essersi presa la colpa per salvare il rapporto fra lei e Chuck (Ed Westwick), ma poco dopo arriva Dan (Penn Badgley) che ha portato una serie di film a Blair sperando di poterli vedere con lei e Serena va via. Blair liquida Dan in fretta e furia dicendo di avere già un impegno per la sera di San Valentino, poi decide di architettare qualcosa per fare in modo che lui e Serena tornino finalmente insieme. Nate (Chace Crawford) è riuscito ad avere il numero di cellulare di Lola, offrendo al suo capo una pubblicità gratuita sullo Spectator, e la invita a uscire insieme la sera di San Valentino, ma la ragazza gli dice che probabilmente dovrà lavorare e che non ha cambiato idea sulla diversità dei loro due mondi.
Georgina (Michelle Trachtenberg) affronta le prime difficoltà di essere la nuova Gossip Girl: non ci sono rivelazioni scandalose in vista e non è ancora il momento di utilizzare la notizia bomba in suo possesso, cioè il fatto che è stato Dan a inviare il video in cui Blair dice di amare ancora Chuck. Dopo aver rimpianto i tempi delle superiori, quando era più facile scoprire i segreti delle altre persone, Georgina pubblica su Gossip Girl la notizia di una festa di San Valentino in stile “vestiti come alle superiori” che si svolgerà nella redazione dello Spectator. Preso alla sprovvista, a Nate non resta altro da fare che assecondare la notizia e organizzare il party, cogliendo l’occasione come scusa per ingaggiare il catering di Lola (Ella Rae Peck). Nel ristorante dove Serena aspetta una anziana settantenne illibata che deve intervistare e Dan ha appuntamento con l’agente letterario Alessandra Steele (Marina Squerciati), entrambi gli ospiti sono stranamente in ritardo e i due ragazzi si ritrovano seduti allo stesso tavolo a bere del vino offerto dalla casa per la ricorrenza di San Valentino. In realtà, l’incontro non è affatto casuale, ma è stato organizzato da Blair nei minimi particolari e i due a fine pranzo se ne accorgono.
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Nate, intanto, scopre che nel contratto di Lola c’è una clausola che le vieta di lavorare allo Spectator, quindi Chuck si offre di organizzare la festa all’Empire e di chiamare personalmente il catering per dare una mano all’amico. Ma poiché la festa sarà a casa di Chuck, Blair non potrà andarci e quindi il piano di Georgina di svelare il responsabile dell’invio del video rischia di fallire, quando qualcosa di inaspettato succede: Ivy/Charlie (Kaylee DeFer) si ripresenta a casa dei Van der Woodsen per parlare con Lily di qualcosa che non vuole rivelare a nessuno e Georgina va a incontrarla, scoprendo da lei che Blair e Louis hanno un accordo prematrimoniale che impone alla ragazza di non chiedere il divorzio prima di un anno, altrimenti dovrà pagare una costosa penale. Dan riceve un messaggio in cui Gossip Girl lo invita a portare Blair alla festa di Nate altrimenti rivelerà il suo segreto, quindi Dan finge di voler riallacciare davvero il rapporto con Serena per spingere Blair ad andare alla festa con lui e continuare a fare da Cupido per loro. Giunto lì, incontra Ivy e la porta alla festa per farle salutare Serena, ma qui la ragazza s’imbatte anche in Lola che conosce la sua vera identità perché ha studiato recitazione con lei.
All’arrivo di Nate, Ivy scappa via e il ragazzo, rimasto solo con Lola, le rivela che la persona che lei conosce come Ivy in realtà è Charlie Rhodes, costretta a vivere sotto il falso nome di Ivy da una madre pazza. Lola comincia a intuire che c’è qualcosa di strano dietro la presenza di Ivy a quella festa e decide di scoprire che cosa sta succedendo. Rispondendo a un messaggio di Gossip Girl che lo incita a baciare Blair, Dan scopre che dietro quei messaggi c’è Giorgina e la manda via dalla festa, ma subito dopo bacia Blair davanti a Serena e Georgina che li fotografa e poi mostra la foto a Chuck. Quest’ultimo, preso dalla rabbia, si porta a letto l’agente di Dan, Alessandra Steele. Intanto Charlotte torna da Celia Rhodes che, ormai in fin di vita, la sta aspettando.
Anticipazioni episodio 2 agosto 2012 Un nuovo bacio fra Blair e Dan spingerà la ragazza a far chiarezza sui suoi sentimenti e a decidere di darsi finalmente la possibilità di essere innamorata e felice con un altro ragazzo che non sia il solito Chuck Bass. Intanto CeCe Rhodes, ormai prossima alla morte, chiederà a Ivy di accompagnarla a New York per dare l’ultimo saluto alla sua famiglia, ma al suo capezzale giungerà anche Lola e la verità verrà finalmente a galla…