Nella quinta stagione di Gossip Girl stiamo arrivando a una svolta importante. Come rivelano le anticipazioni, il matrimonio tra Blair e Louis arriverà anche formalmente al capolinea. Ma il cuore della ragazza sembra allontanarsi sempre di più da Chuck per avvicinarsi a Dan. Prima di vedere cosa accadrà nell’episodio di domani, ecco il riassunto di quanto accaduto in quello di oggi. I rapporti tra Serena (Blake Lively) e Blair (Leighton Meester) sono gelidi. Esasperata dai continui battibecchi tra le ragazze, Dorota (Zuzanna Szadkowski) le chiude a chiave in una camera e decide che non le farà uscire finché non si riappacificheranno. Blair propone di passare l’intera giornata con Dan (Penn Badgley) per dimostrare a Serena di considerarlo solo un buon amico e quindi Dorota le libera. Chuck (Ed Westwick), intanto, stringe i rapporti con Dan che – ignaro del fatto che il ragazzo sa del suo bacio con Blair e sta corteggiando la sua agente Alessandra (Marina Squerciati) per vendicarsi – completa la stesura della bozza suo nuovo romanzo “La monarchia di Manhattan”.
Lola (Ella Rae Peck), a casa di Nate (Chace Crawford), incontra Dan e lo invita a presenziare a una sua performance di improvvisazione teatrale durante la quale, insieme ad altri attori, saranno letti dei brani del suo libro “Inside”. Poco dopo la ragazza, con una scusa, si fa prestare il cellulare da Nate, trova il numero di Ivy (Kaylee DeFer) e le telefona, minacciando di chiamare la polizia se non le spiegherà perché si è appropriata della sua identità. In preda la panico, Ivy chiama Carol (Sheila Kelley) e la mette al corrente del fatto che la vera Charlotte si trova a New York ed esce con Nate Archibald. Chuck intercetta la bozza del romanzo di Dan e fa consegnare ad Alessandra un manoscritto diverso, poi va nel suo ufficio e fa sesso con lei per spingerla a inviare immediatamente il manoscritto di Dan all’editore senza neanche leggerlo.
Nel frattempo Blair raggiunge Dan a teatro e si fa scattare una foto con lui per mandarla a Serena, la quale capisce che questo è il modo che l’amica usa per farsi perdonare e decide di raggiungerla a teatro, lasciando Lily (Kelly Rutherford) sola con Carol che è venuta a tastare il terreno e a raccogliere informazioni su Lola. CeCe (Caroline Lagerfelt) si aggrava improvvisamente e bisogna farla ricoverare d’urgenza in ospedale proprio mentre Ivy, preoccupata dal fatto che la sua finzione sta per essere scoperta, sta andando via da casa sua, ma viene fermata proprio da Celia che le chiede di accompagnarla in ospedale e di restarle vicino. Lola chiede a Dan chiarimenti sul bacio che si scambiano i due personaggi del libro Dylan e Clair, ma Blair interviene e, nel dimostrarle praticamente il tipo di bacio che c’è stato, bacia di nuovo Dan proprio mentre sopraggiunge Serena che li vede e scappa via.
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Poco dopo Lily la contatta per dirle che la nonna sta arrivando in ospedale e tutta la famiglia sta andando lì, dove c’è anche Ivy. Mentre Alessandra riceve la notizia che il nuovo romanzo è un plagio, l’ignaro Dan dice a Blair di non voler essere per lei un semplice amico e le impone un ultimatum: se lei non ha intenzione di dargli qualcosa di più allora dovranno smettere di vedersi. Alessandra arriva a teatro e racconta a Dan il problema con il libro, dunque i due scoprono che la bozza inviata era sbagliata e che l’originale è scomparso dal pc di Dan. Guardando la sciarpa che la sua agente indossa (un regalo di Chuck), Dan comincia a intuire chi c’è dietro questo malinteso.
Intanto Blair, che ha sostituito Lola nell’esibizione perché la ragazza è corsa in ospedale dalla nonna, recitando le battute del suo personaggio capisce che Dan la ama per com’è e si rende conto di provare dei veri sentimenti per lui. Lola giunge in ospedale dove trova la madre e finalmente Ivy rivela la verità a tutti: Carol l’ha assoldata per fingere di essere Charlotte e accedere così al suo fondo fiduciario. Lola, che ormai tutti sanno essere la vera Charlotte, si allontana confusa e arrabbiata, decisa a non voler avere alcun rapporto con la madre e il resto della sua famiglia.
In ospedale arrivano anche Dan e Blair: quest’ultima prima dice a Dan di provare qualcosa per lui, poi si riappacifica con Serena che dà il via libera alla loro relazione, infine chiama Chuck per chiedergli di non prendersela con Dan e di lasciare del tempo per fare chiarezza nella sua confusione. Chuck quindi invia ad Alessandra la vera bozza di Dan, ma poi riceve una mail di Gossip Girl in cui viene rivelato che è stato Dan a inviare il video in cui Blair confessava di amare ancora lui. Quella stessa sera, Celia si spegne a causa di un infarto. Intanto Ivy, cacciata dall’Upper East Side da una sconvolta Serena, ritrova nella borsa il numero di Georgina Sparks (Michelle Trachtenberg) e si mette in contatto con lei.
Anticipazioni episodio 3 agosto 2012 – Durante la veglia funebre di Celia si scoprirà che la donna, pur essendo a conoscenza della vera identità di Ivy, le ha lasciato gran parte dei suoi beni. Inoltre, Carol rivelerà che Charlotte/Lola è la figlia del dott. William van der Woodsen, esecutore testamentario di CeCe. Intanto, Gossip Girl invia a Louis la foto del bacio tra Dan e Blair. Quest’ultima è quindi costretta a pagare la penale per la fine prematura del suo matrimonio.