Gatsby e Ashleigh frequentano uno splendido campus universitario immerso nella natura, sono giovani, ricchi, carini e innamorati, anche se in comune sembrano avere soltanto lo status sociale. Ashleigh è allegra, ingenua, decisa a diventare una giornalista, mentre Gatsby è brillante ma inquieto, nostalgico, portato più al gioco d’azzardo che a una carriera tradizionale. Il suo carattere lo rende un outsider nella società contemporanea, un giovane già vecchio che però non ha ancora trovato se stesso.
Nel suo ultimo film, Un giorno di pioggia a New York, Woody Allen torna nelle strade di Manhattan, dal Village a Central Park, dalle case dei ricchi alle feste private, per raccontare una storia che parla di identità, di tempo e di amore. Quando Ashleigh (Elle Fanning) si reca a New York per intervistare il suo idolo, il regista Roland Pollard (Liev Schreiber), Gatsby (Timothée Chalamet) si offre di accompagnarla nei suoi luoghi preferiti della metropoli che ama. Ma niente va come previsto e Ashleigh si ritrova coinvolta nella crisi esistenziale del regista e del suo sceneggiatore, Ted Davidoff (Jude Law), mentre Gatsby rivede Chen (Selena Gomez), la sorella minore della sua ex ragazza, e finisce per trascorrere la giornata con lei. Questo cambio di programma lo costringe a fare i conti con ciò che lo separa da Ashleigh, lo porta a scoprire una sorprendente verità sulla madre (Cherry Jones) e, in definitiva, a trovare quello che inconsapevolmente stava cercando.
Il film di Allen mostra una New York suggestiva, resa ancora più affascinante dalla pioggia e dall’uso sapiente delle luci e dei dettagli visivi, esaltati da una fotografia estremamente curata. Per le sue strade si muovono personaggi in crisi d’identità: Gatsby ha bisogno di capire chi è e di essere “riconosciuto” dalla madre, Pollard è in preda all’insicurezza, Davidoff si sente sempre secondo e invisibile, Chen vorrebbe essere notata da Gatsby e Ashley perde la bussola davanti alle star.
Intanto il tempo (anche quello atmosferico) mette i personaggi davanti a delle scelte, alla conclusione di qualcosa e all’inizio di un nuovo capitolo, migliore stavolta, perché il film regala un lieto fine che infonde un’insolita speranza. La scelta di due protagonisti giovani permette ad Allen di giocare sull’ingenuità di Ashleigh, ottimista ragazza del Southwest che non sta al passo del sofisticato ambiente newyorkese, e sulla personalità di Gatsby, un giovane Holden dalle battute pungenti e i gusti old-style. La New York che lui ama appartiene a un’epoca passata e si ritrova negli hotel classici, nelle vecchie canzoni, in un romanticismo malinconico che – a sorpresa – soltanto l’apparentemente cinica Chen può capire. E il film stesso, in qualche modo, ci riporta alle commedie romantiche di un tempo, con un bilanciato mix di ironia e sentimento.
Eppure, scavando sotto l’happy end, scopriamo una malinconia sottile che serpeggia lungo la storia e che emerge dal passaggio del tempo, dalla musica che Gatsby ama suonare ma anche dalla fragilità dei rapporti, dei piani e, in definitiva, della fama e della giovinezza. Perché Un giorno di pioggia a New York è anche un omaggio al cinema del passato, un film da vedere, a dispetto delle polemiche in cui è stato coinvolto il regista di recente.